退職・引き継ぎ

退職の進め方まとめ｜第二新卒が決める・伝える・引き継ぐ・手続きで迷ったら読む56記事【2026年版】

木戸 悠介 なぜキャリア？ 編集長 公開 2026年10月16日 読了 約10分
退職の進め方まとめ｜第二新卒が決める・伝える・引き継ぐ・手続きで迷ったら読む56記事【2026年版】

退職を決めてから次の会社に入るまでには、やることが思っている以上にたくさんあります。上司への伝え方、引き継ぎ、最終出社日の準備、保険や税金の手続きと、初めての人にはどれから手をつければよいか分かりにくいものです。

退職の悩みは、時期ごとにいくつかのグループに分けると、今読むべき記事が見えてきます。退職を決める前、伝えるとき、引き継ぎ、最終出社日、退職後の手続き、という流れです。

この記事では、なぜキャリア？で公開している退職と引き継ぎの記事56本を、7つのグループに分けて一覧にしました。今の自分の段階に合うグループから読んでください。

1. 結論：退職の流れと読むグループ

段階やること読むグループ
決める辞めるか、いつ辞めるかを決める退職を決める前に
伝える上司に伝え、退職日を決める退職を伝える
話が進まないとき引き止めや拒否に対応する引き止めと困ったとき
渡す担当業務を後任に引き継ぐ引き継ぎ
終える挨拶と返却、精算をする最終出社日まで
手続き給料・保険・税金・失業給付を確かめるお金と退職後の手続き
次へ入社日を調整し、準備する内定から入社まで

法律や税金、保険に関わる記事の説明は、どれも一般的な整理です。個別の判断は、勤務先の就業規則や、専門機関で確認してください。

2. 退職を決める前に

辞めるかどうか、いつ辞めるかを決めるための記事です。長時間労働や配置転換など、退職を考えるきっかけごとの判断の仕方も集めました。

3. 退職を伝える

上司への切り出し方、退職理由の伝え方、退職届の書き方など、退職の意思を伝える場面の記事です。

4. 引き止めと困ったとき

引き止められた、退職を拒まれた、書類へのサインを求められたなど、話が進まないときの記事です。法的な線引きにも触れています。

5. 引き継ぎ

引き継ぎ資料の作り方、後任がいない場合、取引先への挨拶など、最後まで責任をもって仕事を渡すための記事です。

6. 最終出社日まで

挨拶、お菓子、返すものと受け取るもの、社宅や社内制度の精算など、最後の数日に確かめることの記事です。

7. お金と退職後の手続き

最後の給料、健康保険・年金・住民税、失業給付、離職票など、退職の前後で必要になるお金と手続きの記事です。

8. 内定から入社まで

内定の辞退、入社日の調整、退職日と入社日の間の過ごし方など、次の会社に入るまでの記事です。

9. よくある質問

退職を決めてから、何から始めればよいですか

まずは就業規則で退職の申し出の期限を確かめ、退職日の候補を決めてください。そのうえで上司に伝え、引き継ぎの計画を立てる、という順番で進めると迷いにくくなります。

次の会社が決まる前に退職を伝えてもよいですか

伝えることはできますが、次の会社が決まってから伝えるほうが、収入が途切れる心配が少なくなります。どちらが合うかは個別の事情によるので、自分の状況に合わせて判断してください。

退職までにどのくらいの期間が必要ですか

引き継ぎの量や就業規則によって違いますが、伝えてから1〜2か月ほどを見込んでおくと、引き継ぎや有給休暇の消化の予定を立てやすくなります。

引き止められて話が進まない場合はどうすればよいですか

退職日をはっきり伝え、引き継ぎで責任を果たすことを示してください。それでも話が進まない場合は、引き止めと困ったときのグループの記事で、相談先や法的な線引きを整理しています。

退職後の手続きは、いつまでにすればよいですか

健康保険や年金の切り替えなど、期限のある手続きがあります。退職日と次の会社の入社日の間が空くかどうかで、必要な手続きが変わるので、お金と退職後の手続きのグループの記事で確かめてください。

有給休暇はすべて消化できますか

有給休暇を取ることは働く人の権利ですが、時期は職場と相談して決めるのが一般的です。断られた場合の進め方は、引き継ぎのグループの記事で整理しています。

退職の挨拶はいつ、誰にすればよいですか

社内の挨拶は最終出社日、取引先への挨拶は後任の紹介とあわせて行うのが一般的です。最終出社日までのグループの記事に、例文をまとめています。

退職の手続きで困ったら、どこに相談すればよいですか

給料や手続きの内容は勤務先の人事、退職を拒まれた場合や労働条件の問題は労働基準監督署などの専門機関、保険や税金はそれぞれの窓口に相談できます。各記事で、相談先を紹介しています。

10. まとめ：今日やる3つのこと

今日やる3つのこと

① 今の自分がどの段階にいるかを確かめ、そのグループの記事を一つ読む

② 就業規則で、退職の申し出の期限を確かめる

③ 退職日の候補と、次の会社の入社日の予定を書き出す

※ 法律・税金・保険に関わる説明は一般的な整理です。個別の判断は就業規則や専門機関で確認してください

退職は、段階ごとにやることを分ければ、落ち着いて進められます。今の段階に合う記事から読み、一つずつ進めてください。

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この記事を書いた人

木戸 悠介（きど ゆうすけ）／なぜキャリア？運営者。1996年生まれ、神戸市出身。

23歳で上場企業子会社に新卒入社し、メディア広告営業を担当。25歳で第二新卒として障がい福祉領域のSaaS企業へ転職し、営業から営業企画へ職種を変えた。2ヶ月で10社に応募し2社から内定。その後スタートアップに3人目の社員として参画し、現在は自分の会社を経営している。

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